Thời Tam Quốc, mỗi nước đi của Tào Tháo đều ảnh hưởng đến sự phát triển của toàn cục. Cuối thời Đông Hán, thiên hạ loạn lạc, Tào Tháo bức bách hoàng đế, "đè đầu cưỡi cổ" các hoàng tử và loại bỏ các thế lực ly khai như Lã Bố, Lưu Biểu, Mã Siêu, Hàn Toại trong nội bộ và bình định các thế lực thù địch bên ngoài như Hung Nô, Ô Hoàn, Tiên Ti... Tào Tháo có thể coi là anh hùng thời loạn lạc. Tuy nhiên, một số nhà sử học cho rằng Tào Tháo đã phạm sai lầm khi động đến 2 người không nên động và giết 2 kẻ không nên giết. Bằng không, sự nghiệp của ông ta ắt hẳn sẽ suôn sẻ hơn.
Có 2 người mà Tào Tháo không nên động vào, một là thím Trương Tú (vợ Trương Tế). Đời sau hay truyền bá câu nói nổi tiếng của Tào Tháo đó là "Mỹ nhân trong thiên hạ điều tầm thường với ta, duy nhất chỉ có vợ của kẻ thù làm ta thích thú". Nhưng sở thích này thường dẫn đến tai họa, thậm chí là họa diệt thân.
Năm 197, Tào Tháo mang quân đánh Trương Tú ở Uyển Thành (Nam Dương), thuộc Kinh châu. Trương Tú ra hàng, không ngờ Tào Tháo lại thu nạp Châu thị, thím của Trương Tú làm thị thiếp. Thấy vậy, Trương Tú đã âm mưu nổi dậy. Nửa đêm, Tào Tháo cùng Châu thị đang ngủ thì bị đánh úp. Tào Tháo nhờ tướng Điển Vi bảo vệ mới kịp chạy thoát từ cửa sau. Cả con trai ông là Tào Ngang và cháu là Tàn An Dân, tướng Điển Vi đều bị Trương Tú trừ khử.
Một người khác không thể động chính là Đỗ phu nhân, vợ cũ của Tần Nghi Lộc, thuộc hạ dưới trướng Lã Bố. Người phụ nữ bị chồng ruồng bỏ này lại là nỗi thèm khát của nhiều người đàn ông, trong đó có Quan Vũ. Vào năm 199, Lã Bố bị liên quan Lưu Bị - Tào Tháo vây đánh. Khi ấy, Quan Vũ dưới trướng Lưu Bị, đã tới gặp Tào Tháo để xin được lấy Đỗ thị. Quan Vũ thúc giục Tào Tháo tới 3 lần khiến y sinh nghi, cho rằng Đỗ thị nhất định phải đẹp như tiên nữ giáng trần thì danh tướng này mới khao khát đến vậy. Chính vì thế, Tào Tháo đích thân đi xem mặt Đỗ thị sau đó cướp về làm thiếp, bất chấp lời cầu xin của Quan Vũ. Sau này, Quan Vũ bỏ Tào Tháo, một phần cũng liên quan đến chuyện mỹ nhân bị hớt tay trên này.
Về phần mà 2 người Tào Tháo không nên khử, một là danh y Hoa Đà, hai là danh tướng Lã Bố. Tào Tháo quanh năm đau nửa đầu, thường xuyên phải nhờ Hoa Đà chữa bệnh. Nhưng với bản chất đa nghi, ông đã xuống tay với danh y này, kể từ đó, không ai có thể chữa khỏi chứng đau nửa đầu cho ông ta nữa.
Ngoài ra, nếu Tào Tháo không diệt Lã Bố mà lợi dụng viên tướng này, miễn là cho ông ta đủ lợi ích thì Tào Tháo sẽ sớm thống nhất thiên hạ. Phải nói rằng Lã bố là một vị tướng hung dữ số một của Tam Quốc, có ông ta trong tay chẳng khác nào hổ mọc thêm cánh. Tuy nhiên, Tào Tháo đã phạm sai lầm không thể sửa chữa.
